Циклооктатетраен - [8]-аннулен

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Циклооктатетраен - [8]-аннулен. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Свойства антиароматических аннуленов отличаются от ароматических, что можно увидеть на примере циклооктатетраена ([8]-аннулена):

Рисунок 4.

Циклооктатетраен является циклическим ненасыщенным углеводородом с сопряженной системой из четырех двойных связей ([8]-анулен). В отличие от бензола, циклооктатетраен не является ароматическим углеводородом, поскольку содержит четное количество двойных связей ($4n$ $\pi$-электронов).

Циклооктатетраен можно получить циклотетрамеризацией ацетилена в присутствии цианида никеля:

Рисунок 5.

Впервые циклооктатетраен получили в 1905 году многостадийным синтезом:

Рисунок 6.

Присоединение двух электронов в циклооктатетраену приводит к образованию устойчивого ароматического дианиона ${C_8H_8}^{2-}$. Щелочные металлы реагируют с циклооктатетраеном, образуя соответствующие соли, которые затем можно использовать для синтеза циклоотатраенидов менее активных металлов:

$2 K + C_8H_8 \to K_2C_8H_8$

Ароматичность циклоотатетраен-дианиона подтверждается данными кристаллической структуры $K_2C_8H_8$, показывающие плоское строение восьмичленного кольца аниона со средним расстоянием ($C-C$) 1,40 Е.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Циклооктатетраен - [8]-аннулен, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.